Mais do que um jornal, O Guerrilheiro é um dos documentos que sintetiza o espírito da época. Poucos meses antes do início de sua publicação, Carlos Marighella volta da conferência da Organização Latino-Americana de Solidariedade (OLAS), realizada em Cuba, decidido a romper com o PCB e liderar a resistência armada à ditadura. Mas não quer perder tempo com a construção de um novo partido. Defende uma organização totalmente voltada para o combate e a implantação da guerrilha.
A primeira edição do jornal foi produzida em abril de 1968 pelo Agrupamento Comunista de São Paulo, cisão do PCB liderada por Marighella. Em seguida, tornou-se a voz oficial da Ação Libertadora Nacional (ALN).